En el pasado fue fortaleza musulmana y frontera entre musulmanes y cristianos. Una vez conquistado el reino de Toledo por Alfonso VI y reconquistado por Alfonso VIII, se le dio potestad de Portazgo, pasando a ser una plaza comercial muy importante.

Las viviendas del casco urbano construidas de piedra y yeso, de dos plantas , la baja usada de vivienda y la cámara donde se guardaban los cereales, termina en una estructura de madera, cañas y teja árabe con balcones y ventanas de forja.

Es típica la vivienda-cueva en el sureste de la Comunidad de Madrid. Oradada en la tierra, se compone de patio de entrada, portal, cocina y despensa, los dormitorios se iban construyendo según la llegada de los hijos. En Fuentidueña este tipo de vivienda se sitúa en los barrios de la periferia.

Según el informe de Fournier sobre las carreteras nacionales “al llegar a Fuentidueña te encuentra el hito del km 62 de la carretera Madrid – Castellón. A la entrada divisas el señorial castillo, de tanta historia para Castilla, ya en ruinas. A medida que avanzas te sitúas en un balcón que domina la depresión del Tajo, las vegas que  menciona H.Hemingway en su libro “Tierra española” como la despensa de Madrid, la ribera del río Tajo con sus sotos verdes. Discurre la carretera por una doble curva que llaman “El Caracol” y enfila una majestuosa recta que atraviesa el casco urbano hasta llegar a los algarrobos, árboles majestuosos que escoltan la carretera y, al fondo, el puente de Hierro  asentados en dos pilares unidos por una cruz en aspa. A sus pies las aguas del Tajo que en tiempos soportaron las “maderadas” conducidas por los gancheros hasta Aranjuez  y en la curva de entrada al puente, la Casilla de camineros, que tiempos atrás fue hospedería.